"איפה כתוב בתורה שצריך ללכת עם כיפה?" שאל הרשל'ה את אביו. "כתוב בתורה 'וילך משה', מה? עולה על דעתך שמשה רבנו הלך ללא כיפה?" ענה לו אבא...
אך ברצינות, לגופו של עניין למה צריך ללבוש כיסוי ראש?
מקור דין חבישת הכובע או הכיפה אינו מהתורה אלא נעוץ במנהג עתיק, שבא לחנך ליראת שמים, לכפיפות קומה נוכח מלך מלכי המלכים שאנו חוסים בצילו. עצם חבישת הכיסוי מעל לראשינו מזכיר לנו את בורא העולם ומנהיגו, המשגיח עלינו בכל רגע בבחינת "שכינה למעלה מראשי".
מסופר בתלמוד (מסכת שבת דף קנו) כי החוזים בכוכבים אמרו לאמו של רב נחמן בר יצחק שבנה עתיד להיות גנב. אולם אמו הקפידה לכסות את ראשו כדי שתהיה לו יראת שמים ואכן כל עוד היה ראשו מכוסה התנהג כראוי. יום אחד כשישב תחת העץ נפל מעליו לפתע כיסוי הראש ויצרו תקפו ליטול מהפירות שעל העץ. ..
בתחילה היה נחשב כיסוי הראש למנהג חסידות שהקפידו עליו רק תלמידי החכמים, אולם ברבות הימים נשתרש המנהג והפך לנחלתם של רבים. גם על מי שאינו מקפיד דרך קבע על כיסוי הראש חלה החובה לכסות את ראשו בהכנסו לבית הכנסת או בעשיית כל דבר שבקדושה, בפרט באמירת ברכה או תפילה. לצרכים אלו לא מועיל לכסות את הראש עם היד כי אין הגוף יכול לכסות על עצמו, אולם אם מישהו הניח עליו יד אחרת ייחשב הדבר לכיסוי ראש.
רבי שניאור זלמן מלאדי ב'שולחן-ערוך' מסביר מדוע נחשב אדם המסיר את כיסוי ראשו כעובר על דת יהודית, כי על ידי כיסוי הראש אנו ניכרים כיהודים, וכפי שנאמר בתלמוד שישראל מתייחדים בשינוי בגדיהם מן הגויים. והרי ישנו ציווי התורה "ובחוקותיהם (של הגויים) לא תלכו".
ועוד כותב רבי שניאור זלמן: שבימיהם כשרוב העם היו רגילים לפעמים ללכת בגילוי ראש מפני החום, לא היה בדבר אלא מידת חסידות. אבל בזמננו שהכיפה התקבלה כסימן היכר ליהודי, הרי חבישת הכיפה וכדומה, הפכו לחובה.
כל הדברים ראויים לכסות בהם את הראש ואפילו כובע הקלוע מקש ובו חורים רבים. חוץ מהנחת ידו על ראשו, כי הראש עם היד גוף אחד הם, ואין הגוף יכול לכסות את עצמו. המהדרים מקפידים לכסות את הראש תמיד אפילו בשעת השינה ולהרגיל את הבנים הקטנים בחבישת כיפה כבר מגיל צעיר כדי לחנכם ליראת שמים.
חז"ל ראו בכיסוי הראש דבר המפאר את היהודי ולכן תיקנו ברכה מיוחדת בברכם השחר: "ברוך אתה . . עוטר ישראל בתפארה" הראשון שחבש כובע (מצנפת) לראשו לאות כבוד ותפארת היה אהרון, הכהן הגדול ושאר הכהנים, שנאמר: "מגבעות תעשה להם לכבוד ולתפארת".
